ב"ה, ג' כסלו, תשי"ח
ברוקלין.
שלום וברכה!
...במ"ש בכלל אם לחשוב ע"ד נכבדות לבנם... שי', הנה בזה ובכגון דא, גם באחרים, אין לבלבל את הבן או הבת, עד שתהי' איזה הצעה פרטית שנוגע לפועל, כי מה תועלת שידעו שחושבים, ואי אפשר שלא יבלבל עכ"פ קצת, ואחכ"ז אין הצעה מפורטת, ובפרט שקשור עכ"פ בשאלת ההסתדרות.
במ"ש הטעם בהנוגע לחתונת בנם... שי' להמשיך בזה כיון שדחוק מחובות וכו' וכו', אף שהמחותנים אומרים שמצדם אין כל מניעה, ואינו יודע מה לעשות בזה.
הנה תמי' ופליאה, שהרי ידוע מרז"ל ומבואר בלקו"ת סוף פ' ברכה דנותנים פרנסה לאיש בשביל אשתו, וא"כ - אפשר מה שדחוק הוא מפני שעדיין לא נתחתן, והטענה דאין בגדים מתאימים וכו', מובן עד כמה מגוכחת היא בענין עיקרי כהנ"ל, ושנוגע לכל החיים כולם כחתונה, ואפילו אם הי' ברור שיש מלעיגים, הנה התחלת כל הד' חלקי שו"ע הוא שאל יבוש וכו'. ובפרט שזהו ענין מדומה, שאין מלעיגים עד"ז אפילו בארצוה"ב ששם להן בכל העולם שכן הכסף תופס מקום ביותר, וכמה מבני ישראל כאן, ואפילו אלו שלא נתחנכו בבית חסידותי ודתמימים, מתחתנים ע"מ אח"כ ללמוד בכולל כמה שנים בהסכמת שניהם של החתן והכלה, אף שחיים חיי דוחק. עאכו"כ שכהמדובר בבנו של תמימים וכו' וכו'. ולפלא שאפילו בדבר פשוט כזה צריך לשאול מעבר לים, וכשעונים בזה - ספק אם יועילו הדברים ואם יפעלו פעולתם. ופלא עוד יותר - שכנראה אצל הורים טעמים הנ"ל תופסים מקום לא פחות מאשר אצל הבן. האפשרי כי יסופר? ובמ"ש שאומר למה למהר, מובן תמיהת טענה זו, ועוד יותר מהנ"ל, שהרי ידע אינש בנפשי'. וכידוע מאמרי רז"ל בזה, וק"ל.
ויהי רצון שיבשר טוב בכל האמור, ושיהיו הבשורות ברוח חסידותי.
בברכה.
מ. שניאורסאהן.
B"H, 3rd of Kislev, 5718. Brooklyn.
Shalom u'Vrachah!
Regarding your general question about whether to discuss important matters with your son... In this and similar cases, even with others, one should not trouble the son or daughter until there is a specific proposal that is practically relevant. What benefit is there in them knowing you are thinking about it? It is impossible that it will not disturb them at least somewhat, and afterwards there is no detailed proposal—especially since this is at least tied to the question of their future arrangements.
Regarding your reason for delaying your son's wedding... to continue waiting because of financial pressure and debts, even though the prospective in-laws say there is no objection on their part, and you do not know what to do: This is astonishing and surprising! It is well known from our Sages and explained at the end of Parshas Berachah in Likkutei Torah that sustenance is given to a man for the sake of his wife. If so—perhaps the financial pressure exists because he has not yet married! The argument that there are no suitable clothes, etc., is clearly absurd regarding such an essential matter as marriage, which affects one's entire life. Even if it were certain there would be mockers, the beginning of all four sections of Shulchan Aruch teaches not to be embarrassed by those who mock. Especially since this concern is imaginary—there are no such mockers even in America where money holds great importance. Many Jews here—even those who did not grow up in Chassidic or Temimim homes—marry with the intention to study in kollel for several years with mutual agreement between bride and groom, even though they live modestly. All the more so when discussing the son of Temimim.
It is surprising that even on such a simple matter one needs to ask overseas, and when an answer is given—it is doubtful whether it will help or have any effect. It is even more astonishing that apparently these reasons carry as much weight for the parents as they do for the son. Is it possible such a thing could be told? As for saying "why hurry," this argument is even more puzzling than those above; after all, everyone knows their own soul. The teachings of our Sages on this are well known; this should suffice.
May it be G‑d's will that you share good news regarding all of the above, and may these tidings be in a Chassidic spirit.
Summary
The Rebbe teaches that delaying marriage due to financial or social concerns lacks foundation; trust in Divine providence and prioritize timely shidduchim over external worries.