ב"ה, ה' כסלו, תשי"ז
ברוקלין.
שלום וברכה!
במענה על מכתבו מכ"ג מ"ח עם המוסגר בו, בו כותב אודות המחונך שלו, וכנראה שאחד מהענינים שאותם צריכים לתקן בכלל ובפרט בהיותם סיבות להשינוי (שכנראה אפילו ממכתבו של המחונך ישנו אלא שקטן הוא יותר מאשר כתבו אחרים).
הוא הענין שיש לו כמה זמן פנוי העומד לרשותו, ובמילא יכול לעסוק בו כפי רצונו או גם להשאירו פנוי, והרי הבטלה מביאה כו', ועוד זאת כנראה אין אצלו איזה תכנית מסוימה בהנוגע לעתידו... ובקשר עם האמור וגם ענין עיקרי הוא מצ"ע צריך הוא להתענין ע"ד שידוך בשביל המחונך שלו, ומובן שההתעסקות צ"ל במרץ הדרוש וכפי הנראה ברובא דרובא אפשר כדאי שלא ידע שמתעסקים בהנוגע לשידוך בשבילו עד שתהי' ביד כת"ר הצעה פרטית, וד"ל.
תקותי שגם לאחרי כתבו מכתבו זה מתענין באופן המתאים בהנוגע להנהגתו של המחונך, ויה"ר שתכה"י יבשר טוב בגו"ר בטוב הנראה והנגלה.
בברכה לבשו"ט.
B"H, 5 Kislev, 5717. Brooklyn.
Shalom u'Vrachah!
In response to your letter from the 23rd of Marcheshvan with its enclosure, in which you write about your student, it seems that one of the matters needing correction in general—and especially as it is a cause for change (which apparently is evident even from your student's letter, though to a lesser degree than others have written)—is that he has quite a bit of free time at his disposal. As such, he can use it as he wishes or even leave it unoccupied; and idleness leads to negative outcomes, etc. Furthermore, it appears he does not have any specific plan regarding his future.
In connection with the above—and this is also an essential matter on its own—you should take an interest in arranging a shidduch for your student. It is understood that this involvement should be with the necessary enthusiasm, and it seems in most cases it is best that he not know you are working on a shidduch for him until you have a concrete proposal in hand. This should suffice.
I hope that even after writing this letter you will continue to be appropriately involved regarding your student's conduct. May it be G‑d's will that soon you will report good news in all respects—good that is visible and revealed.
With blessings for good news.
Summary
The Rebbe teaches that structured time and proactive guidance are vital for a student's growth. Taking initiative—such as seeking appropriate matches—should be done with care and discretion, always aiming for the student's best interests and well-being.