From age 3, boys should have their head covered. Many start even earlier than 3.

ב"ה, י"א תמוז, תשי"ד

ברוקלין.

שלום וברכה!

... מ"ש אודות כיסוי הראש בילדים, הנה בטח ראה קטע מכתב כ"ק מו"ח אדמו"ר שבענין התספורת, ומשמע שמזמן התספורת היינו מן שלש שנים בודאי והרבה מקדימים גם לפני זה...