ב"ה, כ"ו אדר, תשי"ב
ברוקלין.
ברכה ושלום!
...עס האט געפרייט צו הערען אז מען לייגט אייך יעצט פאר צוויי שידוכים, און האפענטליך וועט איר זיך פאראינטערעסירען אין זיי און וועט זעהען אויסוועהלען דעם וועלכער איז מער פאסיג פאר אייך.
עס איז זיכער איבעריג צו אונטערשטרייכען, אז חאטש פון איין זייט, איידער מען באשליסט א שידוך, דארפמען זיך גוט אריינטראכטען אין דעם, אבער גלייכצייטיג דארפמען אויך וויסען, אז מען קען זיך ניט פארזיכערען אויף די גאנצע הונדערט פראצענט אין פאראויס, און מען דארף זיך פארלאזען אויף השם יתברך, וועלכער פירט אן מיט דער גרויסער וועלט, און אויך די קליינע וועלט פון יעדער מענשן, און אז ער ברוך הוא וועט געוויס פירן צו בעסער, מען דארף נאר מער פארשטארקען דעם צובונד מיט השם יתברך דורך פירן זיך אין דער וועג פון תורה ומצות, און השי"ת בעט אויך אז יעדער ענין זאל מען מאכען א כלי בטבע, ד. ה. אויפן נאטירלעכען וועג, און דערפאר איז אלע זאכען און אויך אזוי אין שידוכים זאכען, דארפמען אליין אויך אינטערעסירען זיך, אבער ניט אנהאלטען צוויי עקסטרעמען, ד. ה. ניט חאפען די ערשטע וואס קומט אונטער האנד, און אויך ניט צופיל איבערקלייבען.
איך האף אז אייער געזונט איז שוין בעסער און אין גיכען וועל איך ערהאלטען פון אייך א גוטע בשורה אז איר האט געפונען א באשערטען זיווג און בויען א הויז צווישן אידען א גליקליכע הויז אין אלע פרטים.
בברכה, המחכה לבשו"ט.
B"H, 26 Adar, 5712.
Brooklyn.
Berachah v'Shalom!
...It was pleasing to hear that you are now being presented with two shidduchim, and hopefully you will take an interest in them and see to choose the one that is more fitting for you.
It is certainly unnecessary to emphasize that although on one hand, before deciding on a shidduch, one must think it through well, at the same time one must also know that it is impossible to be one hundred percent certain in advance. One must rely on Hashem Yisborach, Who leads the great world as well as the small world of every person, and He, blessed be He, will surely lead to the better outcome. One only needs to strengthen one's connection with Hashem Yisborach by conducting oneself in the path of Torah and mitzvos.
Hashem also asks that in every matter one should make a natural vessel—that is, act in a natural way—and therefore in all matters, including shidduchim matters as well, one must personally take an interest. But do not hold onto two extremes: do not grab the first thing that comes your way, but also do not over-select too much.
I hope your health is already better and soon I will receive from you good news that you have found your destined match and are building a Jewish home—a happy home in all respects among Jews.
With blessing, awaiting good news.
Summary
The Rebbe teaches to balance careful consideration with trust in Hashem when making important life decisions like shidduchim. One should act naturally while relying on Hashem's guidance and avoid both rushing and excessive hesitation.