The main touchstone is the reason and manner in which the transgression is committed

אבן הבוחן העיקרית היא טעם ואופן עשית העבירה
Shiurim in this topic
267. Categories of Sinners in Tanya Chapter 32 and Halachic Distinctions סוגי החוטאים בפרק ל"ב של תניא והבחנות הלכתיות